Eugenol

Données techniques

Activité biologique

Protocole (de référence)

Références

Sellecks Eugenol A été cité par 2 Publications

N° de catalogueS4706 Lot :S470601

Formule	C₁₀H₁₂O₂
Poids moléculaire	164.20	Numéro CAS	97-53-0
Solubilité (25°C)*	In vitro


* <1 mg/ml signifie légèrement soluble ou insoluble. * Veuillez noter que Selleck teste la solubilité de tous les composés en interne, et la solubilité réelle peut différer légèrement des valeurs publiées. Ceci est normal et est dû à de légères variations dun lot à lautre. * Expédition à température ambiante (les tests de stabilité montrent que ce produit peut être expédié sans aucune mesure de refroidissement.)

Test cellulaire :^{^[2]}	Lignées cellulaires Breast cancer cells(MDA-MB-231, MCF7 and T47-D) and the non-tumorigenic MCF 10A cell line Concentrations 1, 2, 4, 10 μM Temps dincubation 24 h Méthode Cells are seeded into 96-well plates and incubated overnight. The medium is replaced with fresh one containing the desired concentrations of eugenol. After 20 hrs, 10 μl of the WST-1 reagent is added to each well and the plates are incubated for 4 hrs at 37°C. The amount of formazan is quantified using ELISA reader at 450 nm of absorbance.
Étude animale :^{^[1]}	Modèles animaux Wistar/NIN rats Posologies 5 or 25 mg/kg body Administration p.o.

Test cellulaire :^{^[2]}

Lignées cellulaires
Breast cancer cells(MDA-MB-231, MCF7 and T47-D) and the non-tumorigenic MCF 10A cell line
Concentrations
1, 2, 4, 10 μM
Temps dincubation
24 h
Méthode
Cells are seeded into 96-well plates and incubated overnight. The medium is replaced with fresh one containing the desired concentrations of eugenol. After 20 hrs, 10 μl of the WST-1 reagent is added to each well and the plates are incubated for 4 hrs at 37°C. The amount of formazan is quantified using ELISA reader at 450 nm of absorbance.

Étude animale :^{^[1]}

Modèles animaux
Wistar/NIN rats
Posologies
5 or 25 mg/kg body
Administration
p.o.

https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8574354/
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24330704/
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20013178/

Description

L'Eugenol (4-Allyl-2-méthoxyphénol, 4-Allylguaiacol, Acide Eugénique, Allylguaiacol) est un produit chimique odorant naturel présent dans l'huile de clou de girofle et d'autres plantes. L'effet physiologique de ce composé est dû à une libération accrue d'histamine et à une immunité à médiation cellulaire.

L'eugénol a des effets antiprolifératifs dans diverses lignées cellulaires cancéreuses ainsi que dans le modèle de xénogreffe de mélanome B16. Il induit l'apoptose dans diverses cellules cancéreuses, y compris les mastocytes, les cellules de mélanome et les cellules de leucémie HL-60. Ce composé à faible dose (2 μM) présente une toxicité spécifique contre différentes cellules de cancer du sein. Cet effet cytocide est principalement médié par l'induction de la voie apoptotique interne et une forte régulation négative de E2F1 et de sa cible anti-apoptotique en aval, la survivine, indépendamment du statut de p53 et d'ERα. Il inhibe également plusieurs autres oncogènes liés au cancer du sein, tels que NF-κB et la cycline D1. De plus, ce produit chimique régule à la hausse la protéine p21WAF1, un inhibiteur polyvalent des kinases dépendantes des cyclines, et inhibe la prolifération des cellules du cancer du sein de manière indépendante de p53.

L'eugénol inhibe également la prolifération des cellules de cancer du sein in vivo. L'effet inhibiteur de ce composé sur les onco-protéines est également observé in vivo dans les xénogreffes tumorales. Ce produit chimique (0,2, 1,0, 5,0 ou 25 mg/kg), lorsqu'il est administré par voie orale à trois moments différents par rapport à l'administration de CCl4 (administration i.p. de 0,4 mg/kg), c'est-à-dire avant (-1 h), en même temps (0 h) ou après (+ 3 h), prévient significativement l'augmentation de l'activité SGOT (sérum glutamique-oxaloacétique transaminase), de la peroxydation lipidique ainsi que de la nécrose hépatique. L'effet protecteur est plus évident aux doses d'eugénol de 1 mg et 5 mg qu'aux doses de 0,2 et 25 mg. Cependant, la diminution de l'activité de la G-6-pase microsomale par le traitement au CCl4 n'est pas empêchée par ce composé, ce qui suggère que les dommages au réticulum endoplasmique ne sont pas protégés.

1.067 g/mL at 25 °C

The cell fate regulator DACH1 modulates ferroptosis through affecting P53/SLC25A37 signaling in fibrotic disease [ Hepatol Commun, 2024, 8(3)e0396]	PubMed: 38437058
The BRD7-P53-SLC25A28 axis regulates ferroptosis in hepatic stellate cells [ Redox Biol, 2020, 36:101619]	PubMed: 32863216

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