pour la recherche uniquement

Zebularine (NSC 309132) DNA Methyltransferase inhibiteur

Name: Zebularine (NSC 309132)
Brand: Selleck Chemicals
SKU: S7113
Rating: 5 (13 reviews)

Réf. CatalogueS7113

Zebularine (NSC 309132, 4-Deoxyuridine) est un inhibiteur de la DNA methylation qui forme un complexe covalent avec les DNA methyltransferases; il inhibe également la cytidine déaminase avec un K_i de 2 μM dans un essai acellulaire.

Zebularine (NSC 309132) DNA Methyltransferase inhibiteur Chemical Structure

Structure chimique

Poids moléculaire: 228.2

Aller à

Contrôle Qualité

Lot : Pureté : 99.81%

99.81

Cibles apparentées	HDAC JAK BET Histone Methyltransferase PKC PARP HIF PRMT EZH2 AMPK
Autre DNA Methyltransferase Inhibiteurs	RG108 SGI-1027 GSK3685032 Gamma-Oryzanol CM272 β-thujaplicin Bobcat339 DC-05 2'-Deoxy-5-Fluorocytidine GSK-3484862

Culture cellulaire, traitement et concentration de travail

Lignées cellulaires	Type dessai	Concentration	Temps dincubation	Description de lactivité
human T24 cells	Function assay	100 μM	8 days	Induction of p16 gene expression in human T24 cells at 100 uM after 8 days by real time PCR in presence of 100 mM thymidine
human HCT15 cells	Function assay	100 μM	8 days	Induction of p16 gene expression in human HCT15 cells at 100 uM after 8 days by real time PCR in presence of 100 mM thymidine
Cliquez pour voir plus de données expérimentales sur la lignée cellulaire

Informations chimiques, stockage et stabilité

Poids moléculaire	228.2	Formule	C₉H₁₂N₂O₅	Stockage (À compter de la date de réception)	3 ans-20°Cpoudre
N° CAS	3690-10-6	Télécharger le SDF		Stockage des solutions mères	1 an-80°Cen solvant 1 mois-20°Cen solvant
Synonymes	4-Deoxyuridine			Smiles	C1=CN(C(=O)N=C1)C2C(C(C(O2)CO)O)O

Solubilité

In vitro
Lot:

DMSO : 46 mg/mL (201.57 mM)
(Le DMSO contaminé par lhumidité peut réduire la solubilité. Utiliser du DMSO frais et anhydre.)

Water : 46 mg/mL

Ethanol : Insoluble

Calculateur de molarité

Masse	Concentration	Volume	Poids moléculaire
=	×	×

Calculateur de dilution Calculateur de poids moléculaire

In vivo Lot:
Homogeneous suspension	CMC-NA	≥5mg/ml	Taking the 1 mL working solution as an example, add 5 mg of this product to 1 ml of CMC-Na solution, mix evenly to obtain a homogeneous suspension with a final concentration of 5 mg/ml.
Homogeneous suspension	CMC-NA	≥5mg/ml	Taking the 1 mL working solution as an example, add 5 mg of this product to 1 ml of CMC-Na solution, mix evenly to obtain a homogeneous suspension with a final concentration of 5 mg/ml.
Homogeneous suspension	CMC-NA	≥5mg/ml	Taking the 1 mL working solution as an example, add 5 mg of this product to 1 ml of CMC-Na solution, mix evenly to obtain a homogeneous suspension with a final concentration of 5 mg/ml.
Clear solution	Saline Validé par les laboratoires Selleck. Si vous avez besoin dajustements à cette formulation, contactez notre équipe commerciale pour des tests personnalisés.	30.000mg/ml (131.46mM)	Taking the 1 mL working solution as an example, add 30 mg of this product to 1 ml of physiological saline (0.9% NaCL solution), mix evenly to make it clear, The mixed solution should be used immediately for optimal results.

Calculateur de formulation in vivo (Solution claire)

Étape 1 : Saisir les informations ci-dessous (Recommandé : Un animal supplémentaire pour tenir compte des pertes pendant lexpérience)

Dosage : mg/kg Poids moyen des animaux : g Volume de dosage par animal :μL Nombre danimaux :

Étape 2 : Saisir la formulation in vivo (Ceci est seulement le calculateur, pas la formulation. Veuillez nous contacter dabord sil ny a pas de formulation in vivo dans la section Solubilité.)

% DMSO + % + % Tween 80 + % ddH₂O

%DMSO+ %

Résultats du calcul :

Concentration de travail : mg/ml;

Méthode de préparation du liquide maître DMSO : mg médicament prédissous dans μL DMSO ( Concentration du liquide maître mg/mL, Veuillez nous contacter dabord si la concentration dépasse la solubilité du DMSO du lot de médicament. )

Méthode de préparation de la formulation in vivo : Prendre μL DMSO liquide maître, puis ajouterμL PEG300, mélanger et clarifier, puis ajouterμL Tween 80, mélanger et clarifier, puis ajouter μL ddH₂O, mélanger et clarifier.

Méthode de préparation de la formulation in vivo : Prendre μL DMSO liquide maître, puis ajouter μL Huile de maïs, mélanger et clarifier.

Note : 1. Veuillez vous assurer que le liquide est clair avant dajouter le solvant suivant.
2. Assurez-vous dajouter le(s) solvant(s) dans lordre. Vous devez vous assurer que la solution obtenue, lors de lajout précédent, est une solution claire avant de procéder à lajout du solvant suivant. Des méthodes physiques telles que le vortex, les ultrasons ou le bain-marie chaud peuvent être utilisées pour faciliter la dissolution.

Mécanisme daction

Caractéristiques	Very stable with half-life of ~44 h at 37°C in PBS at pH 1.0 and approx. 508 h at pH 7.
Targets/IC₅₀/Ki	DNA methyltransferase (Cell-free assay) Cytidine deaminase (Cell-free assay) 2 μM(Ki)
In vitro	Zebularine (NSC 309132) est un analogue de la cytidine contenant un cycle 2-(1H)-pyrimidinone, initialement synthétisé comme inhibiteur de la cytidine désaminase. Il a été montré qu'il forme un complexe covalent étroit avec les méthyltransférases bactériennes. Chez N. crassa, ce composé inhibe la méthylation de l'ADN et réactive un gène précédemment silencié par méthylation. C'est un inhibiteur global de la méthylation de l'ADN, similaire à la 5-Aza-CR, plutôt qu'un inhibiteur sélectif. La zébularine induit le phénotype myogénique dans les cellules 10T1/2, un phénomène unique aux inhibiteurs de la méthylation de l'ADN. Elle réactive un gène p16 silencié et déméthyle sa région promotrice dans les cellules de carcinome vésical T24, et n'est que légèrement cytotoxique pour les cellules T24. Ce composé est préférentiellement incorporé dans l'ADN et présente une plus grande inhibition de la croissance cellulaire et de l'expression génique dans les lignées de cellules cancéreuses par rapport aux fibroblastes normaux. De plus, il épuise préférentiellement la DNA methyltransferase 1 (DNMT1) et induit l'expression de gènes d'antigènes liés au cancer dans les cellules cancéreuses par rapport aux fibroblastes normaux.
In vivo	Zebularine (NSC 309132) n'est que légèrement cytotoxique pour les souris porteuses de tumeurs (changement de poids maximal moyen chez les souris traitées avec 1000 mg/kg de ce composé = 11 % [IC à 95 % = 4 % à 19 %]). Comparés à ceux des souris témoins, les volumes tumoraux sont statistiquement significativement réduits chez les souris traitées avec de la zébularine à forte dose administrée par injection intrapéritonéale ou par gavage oral.
Références	[1] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12206775/ [2] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18398609/ [3] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12618505/ [4] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15324698/

Applications

Méthodes	Biomarqueurs	Images	PMID
Western blot	DNMT1 / DNMT3a / DNMT3b CDK2 / p-Rb / Rb MeCP2 / MBD2 / MBD3 / Acetyl-H3 / Acetyl-H4		23320119
Growth inhibition assay	Cell viability		19459041

Support technique

Instructions de manipulation

Tel: +1-832-582-8158 Ext:3

Si vous avez dautres questions, veuillez laisser un message.

C1=C0/X	C1:	LOG(C1):
C2=C1/X	C2:	LOG(C2):
C3=C2/X	C3:	LOG(C3):
C4=C3/X	C4:	LOG(C4):
C5=C4/X	C5:	LOG(C5):
C6=C5/X	C6:	LOG(C6):
C7=C6/X	C7:	LOG(C7):
C8=C7/X	C8:	LOG(C8):